Obby hakuwa na bahati, alienda gerezani kwa mashtaka ya uwongo kabisa na ingawa muda ni mfupi, shujaa hataki kupoteza muda gerezani, anataka kutoroka na kuthibitisha kutokuwa na hatia kwa kumkamata mhalifu halisi katika Obby: Escape from Barry. Gereza. Kuna mlinzi wa zamu leo anayeitwa Barry. Yeye ni mnene na mvivu. Anapogeuka au kulala usingizi, unahitaji kukimbia. Kuna shimo juu ya kitanda; shujaa ataanguka kwenye handaki ambayo hutoa hewa kwa vyumba. Na kisha tenda kulingana na hali, ukijaribu kutoanguka kwenye makucha ya walinzi. Mara baada ya Barry kutambua kwamba mashtaka yake yametoroka, atapiga kengele katika Obby: Escape from Barry Prison.
