Katika Hobo Life Adventure, utasaidia tramp ya kawaida kuishi kwenye mitaa ya jiji na kujaribu kuwa tajiri. Kabla ya wewe kwenye skrini itaonekana kwa mhusika wako, ambaye atakuwa kwenye moja ya mitaa ya jiji. Kwa msaada wa funguo za udhibiti utaelekeza vitendo vyake. Shujaa wako atalazimika kuzurura mitaani na kukusanya chupa, ambazo anaweza kukabidhi kwa alama maalum na kuzibadilisha kwa pesa. Pia, jambazi ataweza kuomba mabadiliko kutoka kwa watu wanaotembea katika mitaa ya jiji. Ataweza kubadilisha tama hii katika vifaa maalum kwa noti. Baada ya kukusanya kiasi fulani cha pesa katika mchezo wa Hobo Life Adventure, utamsaidia shujaa kununua nguo mpya, chakula na vitu vingine muhimu kwa maisha.
